En 1928, una familia judía ortodoxa llamada Checz llegó a América desde Polonia. Se trasladaron a Chicago y vivieron en el 1425 de South Karlov, en el South Side, donde Leonard, el hijo mayor, trabajaba con su hermano Phil en la chatarrería de su padre.

La familia Chess encontró un vecindario simpático en el gueto negro. Las oraciones ortodoxas, cantadas en elaborada cantilación hebrea, encontraban eco en las escalas de blues y las armonías gospel del barrio de adopción de los Chess.

Con el paso de los años, la familia hizo modestas inversiones en licorerías y, finalmente, empezó a regentar una taberna llamada Macamba Lounge, en la que actuaban artistas de jazz y blues.